Простые фенолы применение в медицине и фармации. Фенол, его строение, химические свойства, применение
Одноатомные фенолы - прозрачные жидкости или кристаллические вещества, часто окрашенные в розово-красный цвет благодаря их окислению. Это яды, и в случае попадания на кожу они вызывают ожоги. Они убивают множество микроорганизмов, то есть имеют дезинфицирующие и антисептические свойства. Растворимость фенолов в воде мала, их температуры кипения относительно большие вследствие существования межмолекулярных водородных связей.
Физические свойства
Фенолы - малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в спирте, эфире, бензоле, с водой образуют кристаллогидраты, перегоняются с водяным паром. На воздухе сам фенол легко окисляется и темнеет. Введение в пара- положение молекулы фенола таких заместителей, как галоиды, нитрогруппы и др. значительно повышает температуру кипения и температуру плавления соединений:
Рисунок 1.
Фенолы - полярные вещества с дипольным моментом $\mu$ = 1,5-1,6 $D$. Значение $EI$ 8,5-8,6 эВ свидетельствует о больших донорных свойствах фенолов по сравнению с такими аренами, как бензол (9,25 эВ), толуол (8,82 эВ), этилбензол (8,76 эВ). Это связано со взаимодействием гидроксильной группы с $\pi$-связями бензольного ядра благодаря положительному $M$-эффекту $OH$-группы, преобладает ее негативный $I$ -эффект.
Спектральные характеристики фенолов
Максимум поглощения в УФ-части спектра для фенола смещен в сторону более длинных волн примерно на 15 нм по сравнению с бензолом (батохромное смещение) благодаря участию $\pi$-электронов кислорода в сопряжении с бензольным ядром и проявляется при 275 нм с тонкой структурой.
В ИК-спектрах для фенолов, как и для спиртов, характерны интенсивные полосы $v_{OH}$ в области 3200-3600 см$^{-1}$ и 3600-3615 см$^{-1}$ для сильно разведенных растворов, но для $v_{c\_D}$ фенолов прослеживается полоса около 1230 см$^{-1}$ в отличие от 1220-1125 см$^{-1}$ для спиртов.
В ПМР-спектрах сигнал протона $OH$-группы фенолов проявляется в широком диапазоне (4,0-12,0 м.ч.) по сравнению со спиртами в зависимости от природы и концентрации растворителя, температуры, наличия меж- или внутримолекулярных водородных связей. Часто сигнал протона $OH$-группы регистрируют при 8,5-9,5 м.ч. в диметилсульфоксиде или при 4,0-7,5 м.ч, в $CCl_4$.
В масс-спектре фенола основным направлением фрагментации является элиминирования частиц $HCO$ и $CO$:
Рисунок 2.
Если в молекуле фенола присутствуют алкильные радикалы, первичным процессом будет бензильное расщепление.
Химические свойства фенолов
В отличие от спиртов, для которых характерны реакции с расщеплением как $O-H$-связи (кислотно-основные свойства, образование эфиров, окисления и т.д.), так и $C-O$-связи (реакции нуклеофильного замещения, дегидратации, перегруппировки), фенолам более характерны реакции первого типа. Кроме того, им свойственны реакции электрофильного замещения в бензольном ядре, активированном электронодонорной гидроксильной группой.
Химические свойства фенолов обусловлены наличием взаимного влияния гидроксильной группы и бензольного ядра.
Гидроксильная группа имеет $-I-$ и + $M$-эффект. Последний значительно превышает $-I$ эффект, обусловливающий $n-\pi$-сопряжение свободных электронов кислорода с $\pi$-орбиталью бензольного ядра. Вследствие $n-\pi$-сопряжения уменьшается длина связи $C - O$, величина дипольного момента и положения полос поглощения связей в ИК-спектрах по сравнению с этиловым спиртом:
Некоторые характеристики фенола и этанола:
Рисунок 3.
$n-\pi$-Сопряжение приводит к уменьшению электронной плотности на атоме кислорода, поэтому полярность связи $O - H$ у фенолов растет. В связи с этим кислотные свойства фенолов выражены сильнее, чем у спиртов. Большая кислотность фенолов по сравнению со спиртами объясняется также возможностью делокализации заряда в фенолят-анион, что влечет стабилизацию системы:
Рисунок 4.
На различии кислотности фенола и спиртов указывает константа диссоциации. Для сравнения: Кд = $1,3 \cdot 10^{-10}$ для фенола и Кд = $10^{-18}$ для этилового спирта.
Поэтому фенолы, в отличие от спиртов, образуют феноляты не толькос щелочными металлами, но и через взаимодействие со щелочами:
Рисунок 5.
Реакция фенола с щелочными металлами проходит довольно бурно и может сопровождаться взрывом.
Но фенол является слабой кислотой, слабее даже угольной кислоты ($K = 4,7 \cdot 10^{-7}$). Поэтому угольная кислота вытесняет фенол из раствора фенолята. Эти реакции используют для разделения фенолов, спиртов или карбоновых кислот. Электронакцепторные группы в молекуле фенола значительно усиливают, а донорные - ослабляют кислотные свойства фенольного гидроксила.
Кроме того фенолу характерен ряд реакций различной направленности:
- образование простых и сложных эфиров;
- реакции алкилирования и ацилирования;
- реакции окисления
реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце, в том числе реакции:
- галогенирования,
- сульфирования,
- нитрозирование,
- формилирования,
- конденсации с альдегидами и кетонами,
- карбоксилирования.
Фенолы – это производные аренов, у которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на ОН-группу.
Классификация.
1. Одноатомные фенолы:
2. Многоатомные фенолы:
Фенол и его низшие гомологи – бесцветные низкоплавкие кристаллические вещества или жидкости с характерным запахом.
Фенол умеренно растворим в воде. Фенол способен образовывать водородные связи, что лежит в основе его антисептических свойств. Водные растворы фенола вызывают ожоги тканей. Разбавленный водный раствор фенола называется карболовой кислотой. Фенол – токсичен, токсичность гомологов фенола уменьшается, бактерицидная активность увеличивается по мере усложнения алкильного радикала.
Способы получения фенолов
1. Из каменноугольной смолы.
2. Кумольный метод
3. Сплавление солей ароматических сульфокислот с щелочью:
4. Разложение солей диазония:
5. Гидролиз галогенпроизводных
§11. Химические свойства фенолов .
1. Кислотные свойства: фенолы образуют соли:
Фенол – более слабая кислота, чем угольная Н 2 СО 3:
2. Реакции с участием ОН-группы.
а) алкилирование (образование простых эфиров)
б) ацилирование (образование сложных эфиров):
3. Реакции замещения ОН-группы:
Фенол с NH 3 и R – NH 2 не взаимодействует.
4. Реакции электрофильного замещения, характерные для аренов.
Замещение протекает быстрее, чем у бензола. ОН-группа направляет новый заместитель в орто- и пара-положения.
а) галогенирование (обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на фенол):
б) нитрование
в) сульфирование:
5. Реакции конденсации
а) с формальдегидом
б) с фталевым ангидридом
6. Окисление
а) на воздухе белые кристаллы фенола розовеют;
б) фенол с раствором FeCl 3 дает красно-фиолетовое окрашивание;
крезол – голубое окрашивание;
в) окисление сильными окислителями
7. Восстановление
8. Карбоксилирование (реакция Кольбе – Шмитта):
Применение
1. Фенол применяется в производстве фенолформальдегидных смол, капролактама, пикриновой кислоты, красителей, инсектицидов, лекарственных средств.
2. Пирокатехин и его производные используются в производстве лекарственных средств (получен синтетический гормон – адреналин) и душистых веществ.
3. Резорцин применяют в синтезе красителей; в медицине в качестве дезинфицирующего средства.
Экспериментальная часть
Опыт 1 . Влияние радикала и количества гидроксильных групп на растворимость спиртов.
В три пробирки внесите 4-5 капель этилового, изоамилового спиртов и глицерина. В каждую пробирку добавьте по 5-6 капель воды, взболтайте. Что наблюдали?
Опыт 2. Обнаружение воды в этиловом спирте и его обезвоживание.
В сухую пробирку внесите 10 капель этилового спирта, добавьте немного обезвоженного сульфата меди, тщательно перемешайте, дайте отстояться. Если спирт содержит воду, осадок сульфата меди окрасится в голубой цвет вследствии образования медного купороса СuSO 4 · 5H 2 O. Сохраните обезвоженный спирт для дальнейшего опыта.
Опыт 3. Образование этилата натрия.
Поместите в сухую пробирку маленький кусочек натрия, добавьте 3 капли обезвоженного этилового спирта (из предыдущего опыта) и закройте отверстие пробирки пальцем. Тут же начинается выделение водорода.
По окончании реакции, не отрывая пальца от отверстия пробирки, поднесите ее к пламени горелки. При открытии пробирки водород воспламеняется с характерным звуком, образуя колечко голубоватого цвета. На дне пробирки остается беловатый осадок этилата натрия или его раствор.
При добавлении в пробирку 1 капли спиртового раствора фенолфталеина появляется красное окрашивание.
Напишите уравнения протекающих реакций.
Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью.
Введите в пробирку 3-4 капли этилового спирта. Добавьте 1 каплю 2н раствора серной кислоты и 2 капли 0,5н раствора бихромата калия. Полученный оранжевый раствор нагрейте над пламенем горелки до начала изменения цвета. Обычно уже через несколько секунд цвет раствора становится синевато-зеленым. Одновременно ощущается характерный запах уксусного альдегида, напоминающий запах яблок. Метод можно применять для распознавания первичных и вторичных спиртов.
Напишите уравнения реакций.
Опыт 5. Получение этилацетата.
В сухую пробирку поместите немного порошка обезвоженного ацетата натрия (высота слоя около 2мм) и 3 капли этилового спирта. Добавьте 2 капли концентрированной серной кислоты и нагрейте осторожно над пламенем горелки. Через несколько секунд появляется характерный приятный освежающий запах уксусноэтилового эфира.
Уравнения реакции:
СН 3 С(О)ОNа + НОSО 3 Н NаНSО 4 + СН 3 С(О)ОН
С 2 Н 5 ОН + НОSО 3 Н Н 2 О + С 2 Н 5 ОSО 3 Н
СН 3 С(О)ОН + НОSО 3 Н Н 2 SО 4 + СН 3 С(О)О С 2 Н 5
Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде.
Поместите в пробирку 3 капли 0,2н раствора СuSO 4 , 2 капли 2н раствора NаОН и перемешайте. Появляется студенистый осадок гидроксида меди (II):
При нагревании в щелочной среде до кипения полученный гидроксид
меди (II) разлагается. Это обнаруживается по выделению черного осадка оксида меди (II):
Повторите опыт, но перед кипячением гидроксида меди (II) добавьте в пробирку 1 каплю глицерина. Взболтайте. Нагрейте до кипения полученный раствор и убедитесь в том, что раствор глицерата меди при кипячении не разлагается. Здесь образуется хелатное соединение
Опыт 7. Образовавние акролеина из глицерина.
Поместите в пробирку 3-4 кристалла бисульфата калия и 1 каплю глицерина. Нагрейте на пламени горелки. Признаком начавшегося разложения глицерина служит побурение жидкости в пробирке и появление тяжелых паров образующегося акролеина, обладающего очень резким запахом.
Опыт 8. Растворимость фенола в воде.
Поместите в пробирку 1 каплю жидкого фенола, добавьте 1 каплю воды и
взболтайте. Получится мутная жидкость – эмульсия фенола. При стоянии
такая эмульсия расслаивается, причем внизу будет раствор воды в феноле,
или жидкий фенол, а вверху – раствор фенола в воде, или карболовая вода.
Прибавляйте по каплям воду, каждый раз встряхивая пробирку, пока не
получится прозрачный раствор фенола в воде. Сохраните полученную
фенольную воду для последующих опытов.
Опыт 9 .Цветные реакции на фенольную воду.
Поместите в пробирку 3 капли прозрачной фенольной воды и добавьте 1 каплю 0,1н раствора FeCl 3 – появляется фиолетовое окрашивание.
Более чувствительной реакцией на фенол является цветная индофеноловая
Поместите в пробирку 1 каплю прозрачной карболовой воды. Добавьте к ней 3 капли 2н раствора NН 4 ОН и затем 3 капли насыщенного раствора бромной воды. Через несколько секунд на белом фоне бумаги можно заметить синее окрашивание, постепенно увеличивающееся за счет образования красящего вещества – индофенола.
Опыт 10. Образование трибромфенола.
Поместите в пробирку 3 капли бромной воды и добавьте 1 каплю прозрачной карболовой воды. Фенолы со свободными орто- и пара-положениями обесцвечивают бромную воду и образуют при этом продукты замещения, которые обычно выпадают в осадок.
Опыт 11. Доказательство кислотного характера фенола.
К остатку фенольной воды добавьте еще 1 каплю фенола и встряхните. К вновь полученной эмульсии добавьте 1 каплю 2н раствора NаОН. Моментально образуется прозрачный раствор фенолята натрия, так как он хорошо растворяется в воде.
§10. Задачи для самостоятельного решения .
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
3-метил-2-пентанол; 2-метил-3-бутин-2-ол; 1-фенилпропанол-1.
2. Реакцией Гриньяра получите следующие спирты:
1) 2-метил-3-пентанол;
2) 2,3-диметил-3-пентанол;
3) 2,2-диметил-1-пропанол.
3. Получите гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов
следующие спирты:
а) 2-метилпентанол-2; б) 3,3-диметилбутанол-2.
4. Напишите реакции окисления вторичного бутилового спирта;
2-метилбутанола-1.
5. Подвергните 2-пентанол дегидратации, затем продукт реакции окислите водным раствором перманганата калия. Полученное соединение обработайте уксусной кислотой. Напишите уравнения реакций и назовите все продукты.
6. Получите фенол из бензола и 1-бутена через стадию образования гидроперекиси втор.бутила.
7. Опишите схему следующих превращений:
8. Расположите следующие соединения в порядке убывания кислотных свойств:
Фенол С 6 Н 5 ОН – бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. Его t плавления = 40,9 С. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70◦С растворяется в любых отношениях. Фенол ядовит. В феноле гидроксильная группа соединена с бензольным кольцом.
Химические свойства
1. Взаимодействие с щелочными металллами.
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2
фенолят натрия
2. Взаимодействие со щелочью (фенол – слабая кислота)
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H2O
3. Галогенирование .
4. Нитрование
5.Качественная реакция на фенол
3C 6 H 5 OH +FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe +3HCl (фиолетовое окрашивание)
Применение
Для дезинфекции, получение лекарств, красителей, взрывчатых веществ, пластмасс.
Получение спиртов из предельных и непредельных углеводородов. Промышленный способ получения метанола.
Наибольшее промышленное значение имеют метанол и этанол.
Промышленный синтез метанола.
Метанол применяется в производстве ряда органических веществ (формальдегида, лекарств), используется как растворитель лаков и красок, служит добавкой к топливам. В настоящее время метанол получают экономически выгодным способом из синтез-газа:
1.Синтез-газ получают взаимодействием метана (природного газа) с водяным паром в присутствии катализатора:
СН 4 +Н 2 О → СО+3Н 2
синтез-газ
2.Из синтез-газа получают метанол:
СО + 2Н 2 СН 3 ОН +Q
1моль 2моль 1 моль
Эта реакция обратимая, экзотермическая, чтобы сместить равновесие в сторону образования метанола, нужно воспользоваться принципом Ле-Шателье:
1.Реакция сопровождается уменьшением объёма, поэтому повышение давления будет способствовать образованию метанола.
2.Реакция экзотермическая, следовательно, особенно сильно нагревать вещества нельзя.
Из-за обратимости процесса исходные вещества реагируют не полностью. Поэтому образовавшийся спирт необходимо отделять, а непрореагировавшие газы снова направлять в реактор, то есть осуществлять циркуляцию газов .
Получение спиртов из предельных и непредельных углеводородов.
1. Этанол в промышленности получают гидратацией этилена:
СН 2 =СН 2 + Н 2 О → СН 3 -СН 2 -ОН
2. Из предельных углеводородов спирты получают через галогенопроизводные. Первая реакция – галогенирование алкана:
С 2 Н 6 + Br 2 → C 2 H 5 Br + HBr
бромэтан
Вторая реакция- взаимодействие бромэтана с водным раствором щёлочи:
C 2 H 5 Br + НОНC 2 H 5 ОН + НBr
Щёлочь нужна, чтобы нейтрализовать НBr.
Промышленного значения такой способ не имеет, им пользуются в лабораториях. Но он важен в теоретическом отношении, так как показывает взаимосвязь между предельными углеводородами, их галогенопроизводными и спиртами.
По числу гидроксильных групп:
Одноатомные; например:
Двухатомные; например:
Трехатомные; например:
Существуют фенолы и большей атомности.
Простейшие одноатомные фенолы
С 6 Н 5 ОН - фенол (гидроксибензол), тривиальное название - карболовая кислота.
Простейшие двухатомные фенолы
Электронное строение молекулы фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле
Гидроксильная группа -ОН (как и алкильные радикалы) является заместителем 1 рода, т. е. электронодонором. Это обусловлено тем, что одна из неподеленных электронных пар гидроксильного атома кислорода вступает в р, π-сопряжение с π-системой бензольного ядра.
Результатом этого является:
Повышение электронной плотности на атомах углерода в орто- и пара- положениях бензольного ядра, что облегчает замещение атомов водорода в этих положениях;
Увеличение полярности связи О-Н, приводящее к усилению кислотных свойств фенолов по сравнению со спиртами.
В отличие от спиртов, фенолы частично диссоциируют в водных растворах на ионы:
т. е. проявляют слабокислотные свойства.
Физические свойства
Простейшие фенолы при обычных условиях представляют собой низкоплавкие бесцветные кристаллические вещества с характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Являются токсичными веществами, вызывают ожоги кожи.
Химические свойства
I. Реакции с участием гидроксильной группы (кислотные свойства)
(реакция нейтрализации, отличие от спиртов)
Фенол - очень слабая кислота, поэтому феноляты разлагаются не только сильными кислотами, но даже такой слабой кислотой, как угольная:
II. Реакции с участием гидроксильной группы (образование сложных и простых эфиров)
Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры.
Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хпорангидридами карбоновых кислот (прямая этерификация карбоновыми кислотами протекает труднее):
Простые эфиры (алкилариловые) образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:
III. Реакции замещения с участием бензольного ядра
Образование белого осадка трибромфенола иногда рассматривается как качественная реакция на фенол.
IV. Реакции присоединения (гидрирование)
V. Качественная реакция с хлоридом железа (III)
Одноатомные фенолы + FeCl 3 (р-р) → Сине-фиолетовая окраска, исчезающая при подкислении.
Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле (рис.1)
Рис. 1. ОДНО-, ДВУХ- И ТРЕХАТОМНЫЕ ФЕНОЛЫ
В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают (рис. 2) сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы (рис. 2).
Рис. 2. МОНО- И ПОЛИЯДЕРНЫЕ ФЕНОЛЫ
Номенклатура спиртов.
Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто- , мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы , входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей (рис. 3).
Рис. 3. НОМЕНКЛАТУРА ФЕНОЛОВ . Замещающие группы и соответствующие цифровые индексы для наглядности выделены различными цветами.
Химические свойства фенолов.
Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Фенильная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе (рис. 4). В результате на атоме Н этой группы увеличивается частичный положительный заряд (обозначен значком d+), полярность связи О–Н возрастает, что проявляется в увеличении кислотных свойств этой группы. Таким образом, в сравнении со спиртами, фенолы представляют собой более сильные кислоты. Частичный отрицательный заряд (обозначен через d–), переходя на фенильную группу, сосредотачивается в положениях орто- и пара- (по отношению к ОН-группе). Эти реакционные точки могут атаковаться реагентами, тяготеющими к электроотрицательным центрам, так называемыми электрофильными («любящими электроны») реагентами.
Рис. 4. РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТИ В ФЕНОЛЕ
В итоге для фенолов возможны два типа превращений: замещение атома водорода в ОН-группе и замещение Н-атомобензольном ядре. Пара электронов атома О, оттянутая к бензольному кольцу, увеличивает прочность связи С–О, поэтому реакции, протекающие с разрывом этой связи, характерные для спиртов, для фенолов не типичны.
1. Реакции замещения атома водорода в ОН-группе. При действии на фенолы щелочей образуются феноляты (рис. 5А), каталитическое взаимодействие со спиртами приводит к простым эфирам (рис. 5Б), а в результате реакции с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот образуются сложные эфиры (рис. 5В). При взаимодействии с аммиаком (повышенная температура и давление) происходит замена ОН-группы на NH 2 , образуется анилин, (рис. 5Г), восстанавливающие реагенты превращают фенол в бензол (рис. 5Д)
2. Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце.
При галогенировании, нитровании, сульфировании и алкилировании фенола атакуются центры с повышенной электронной плотностью (рис.4), т.е. замещение проходят преимущественно в орто- и пара- положениях (рис.6).
При более глубоком протекании реакции происходит замещение двух и трех атомов водорода в бензольном кольце.
Особое значение имеют реакции конденсации фенолов с альдегидами и кетонами, по существу, это алкилирование, проходящее легко и в мягких условиях (при 40–50° С, водная среда в присутствии катализаторов), при этом атом углерода в виде метиленовой группы СН 2 или замещенной метиленовой группы (CНR либо CR 2) встраивается между двумя молекулами фенола. Часто такая конденсация приводит к образованию полимерных продуктов (рис. 7).
Двухатомный фенол (торговое название бисфенол А, рис.7), используют в качестве компонента при получении эпоксидных смол. Конденсация фенола с формальдегидом лежит в основе производства широко применяемых феноло-формальдегидных смол (фенопласты).
Способы получения фенолов.
Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь). Промышленный способ получения самого фенола С 6 Н 5 ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H 2 SO 4 (рис. 8А). Реакция проходит с высоким выходом и привлекательна тем, что позволяет получить сразу два технически ценных продукта – фенол и ацетон. Другой способ – каталитический гидролиз галогензамещенных бензолов (рис. 8Б).
Рис. 8. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛА
Применение фенолов.
Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин (рис. 3), а также гидрохинон (пара- дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.
В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – феноло-альдегидных смол (рис. 7), полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.
Михаил Левицкий
