Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот, общая формула которых изображена на слайде. Жиры: строение, свойства и примеры

Синтез жиров

В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827-1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.


Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами. Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот. Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты

Состав и строение жиров

Жиры - это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (Рис. 1).

Рис. 1. Общая формула жира

Углеводородные радикалы Ra, Rb, Rc в составе молекулы жира могут быть как одинаковыми, так и различными, но как правило, с большим числом атомов углерода (больше 15). Например, тристеарат глицерина содержит остатки стеариновой кислоты С17Н35СООН.

В некоторых жирах встречаются и остатки низших кислот, например в сливочном масле содержатся углеводородные радикалы С3Н7, входящие в состав масляной кислоты С3Н7СООН.

Применение жиров

    1. Пищевая промышленность
    1. Фармацевтика
    1. Производство мыла и косметических изделий
    1. Производство смазочных материалов

Жиры - продукт питания. Биологическая роль жиров.

Животные жиры и растительные масла, наряду с белками и углеводами - одна из главных составляющих нормального питания человека. Они являются основным источником энергии: 1 г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов. Кроме того, жировые запасы в организме практически не содержат воду, тогда как молекулы белков и углеводов всегда окружены молекулами воды. В результате один грамм жира дает почти в 6 раз больше энергии, чем один грамм животного крахмала - гликогена. Таким образом, жир по праву следует считать высококалорийным «топливом». В основном оно расходуется для поддержания нормальной температуры человеческого тела, а также на работу различных мышц, поэтому даже когда человек ничего не делает (например, спит), ему каждый час требуется на покрытие энергетических расходов около 350 кДж энергии, примерно такую мощность имеет электрическая 100-ваттная лампочка .

Для обеспечения организма энергией в неблагоприятных условиях в нем создаются жировые запасы, которые откладываются в подкожной клетчатке, в жировой складке брюшины - так называемом сальнике. Подкожный жир предохраняет организм от переохлаждения (особенно эта функция жиров важна для морских животных). В течение тысячелетий люди выполняли тяжелую физическую работу, которая требовала больших затрат энергии и соответственно усиленного питания. Для покрытия минимальной суточной потребности человека в энергии достаточно всего 50 г жира. Однако при умеренной физической нагрузке взрослый человек должен получать с продуктами питания несколько больше жиров, но их количество не должно превышать 100 г (это дает треть калорийности при диете, составляющей около 3000 ккал). Следует отметить, что половина из этих 100 г содержится в продуктах питания в виде так называемого скрытого жира. Жиры содержатся почти во всех пищевых продуктах: в небольшом количестве они есть даже в картофеле (там их 0,4%), в хлебе (1-2%), в овсяной крупе (6%). В молоке обычно содержится 2-3% жира (но есть и специальные сорта обезжиренного молока). Довольно много скрытого жира в постном мясе - от 2 до 33%. Скрытый жир присутствует в продукте в виде отдельных мельчайших частиц. Жиры почти в чистом виде - это сало и растительное масло; в сливочном масле около 80% жира, в топленом - 98%. Конечно, все приведенные рекомендации по потреблению жиров - усредненные, они зависят от пола и возраста, физической нагрузки и климатических условий. При неумеренном потреблении жиров человек быстро набирает вес, однако не следует забывать, что жиры в организме могут синтезироваться и из других продуктов. «Отрабатывать» лишние калории путем физической нагрузки не так-то просто. Например, пробежав трусцой 7 км, человек тратит примерно столько же энергии, сколько он получает, съев всего лишь одну стограммовую плитку шоколада (35% жира, 55% углеводов) .Физиологи установили, что при физической нагрузке, которая в 10 раз превышала привычную, человек, получавший жировую диету, полностью выдыхался через 1,5 часа. При углеводной же диете человек выдерживал такую же нагрузку в течение 4 часов. Объясняется этот на первый взгляд парадоксальный результат особенностями биохимических процессов. Несмотря на высокую «энергоемкость» жиров, получение из них энергии в организме - процесс медленный. Это связано с малой реакционной способностью жиров, особенно их углеводородных цепей. Углеводы, хотя и дают меньше энергии, чем жиры, «выделяют» ее намного быстрее. Поэтому перед физической нагрузкой предпочтительнее съесть сладкое, а не жирное.Избыток в пище жиров, особенно животных, увеличивает и риск развития таких заболеваний как атеросклероз, сердечная недостаточность и др. В животных жирах много холестерина (но не следует забывать, что две трети холестерина синтезируется в организме из нежировых продуктов - углеводов и белков).

Известно, что значительную долю потребляемого жира должны составлять растительные масла, которые содержат очень важные для организма соединения - полиненасыщенные жирные кислоты с несколькими двойными связями. Эти кислоты получили название «незаменимых». Как и витамины, они должны поступать в организм в готовом виде. Из них наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота (она синтезируется в организме из линолевой), наименьшей - линоленовая (в 10 раз ниже линолевой). По разным оценкам суточная потребность человека в линолевой кислоте составляет от 4 до 10 г. Больше всего линолевой кислоты (до 84%) в сафлоровом масле, выжимаемом из семян сафлора - однолетнего растения с ярко-оранжевыми цветками. Много этой кислоты также в подсолнечном и ореховом масле.

По мнению диетологов, в сбалансированном рационе должно быть 10% полиненасыщенных кислот, 60% мононенасыщенных (в основном это олеиновая кислота) и 30% насыщенных. Именно такое соотношение обеспечивается, если треть жиров человек получает в виде жидких растительных масел - в количестве 30-35 г в сутки. Эти масла входят также в состав маргарина, который содержит от 15 до 22% насыщенных жирных кислот, от 27 до 49% ненасыщенных и от 30 до 54% полиненасыщенных. Для сравнения: в сливочном масле содержится 45-50% насыщенных жирных кислот, 22-27% ненасыщенных и менее 1% полиненасыщенных. В этом отношении высококачественный маргарин полезнее сливочного масла.

Необходимо помнить

Насыщенные жирные кислоты отрицательно влияют на жировой обмен, работу печени и способствуют развитию атеросклероза. Ненасыщенные (особенно линолевая и арахидоновая кислоты) регулируют жировой обмен и участвуют в выведении холестерина из организма. Чем выше содержание ненасыщенных жирных кислот, тем ниже температура плавления жира. Калорийность твердых животных и жидких растительных жиров примерно одинакова, однако физиологическая ценность растительных жиров намного выше. Более ценными качествами обладает жир молока. Он содержит одну треть ненасыщенных жирных кислот и, сохраняясь в виде эмульсии, легко усваивается организмом. Несмотря на эти положительные качества, нельзя употреблять только молочный жир, так как никакой жир не содержит идеального состава жирных кислот. Лучше всего употреблять жиры как животного, так и растительного происхождения. Соотношение их должно быть 1:2,3 (70% животного и 30% растительного) для молодых людей и лиц среднего возраста. В рационе питания пожилых людей должны преобладать растительные жиры.

Жиры не только участвуют в обменных процессах, но и откладываются про запас (преимущественно в брюшной стенке и вокруг почек). Запасы жира обеспечивают обменные процессы, сохраняя для жизни белки. Этот жир обеспечивает энергию при физической нагрузке, если с пищей жира поступило мало, а также при тяжелых заболеваниях, когда из-за пониженного аппетита его недостаточно поступает с пищей.

Обильное потребление с пищей жира вредно для здоровья: он в большом количестве откладывается про запас, что увеличивает массу тела, приводя порой к обезображиванию фигуры. Увеличивается его концентрация в крови, что, как фактор риска, способствует развитию атеросклероза, ишемической болезни сердца, гипертонической болезни и др.

Жиры

Во-вторых, жиры в организме служат резервным питательным веществом.

Кроме того, жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы, выполняя защитную и теплоизоляционную функцию.

Из жиров получают такие продукты питания, как маргарин и майонез. Помимо употребления в пищу, жиры используют для получения мыла, смазочных материалов, косметических средств, свечей, глицерина, олифы.

ИСТОЧНИКИ

источник видео - http://www.youtube.com/watch?v=7CBOPKQFwsA

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект

источник презентации - http://pwpt.ru/download/advert/df0795ec49374f4fbb0383127b141166/

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

Жиры, масла

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших одноатомных . Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R. В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C 15 H 31 COOH, стеариновой C 17 H 35 COOH) и ненасыщенных (олеиновой C 17 H 33 COOH, линолевой C 17 H 31 COOH). Высшие карбоновые кислоты, которые входят в состав жиров имеют всегда четное количество атомов углерода (С 8 – С 18) и неразветвленный углеводородный остаток. Природные жиры и масла – это смеси глицеридов высших карбоновых кислот.

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:

Этерификация — реакция образования сложных эфиров.

В состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.

В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами . В основном, это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла (исключения пальмовое и кокосовое масла – твердые в обычных условиях). Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях – твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например бараний жир.
Состав жиров определяет их физические и химические свойства.

Физические свойства жиров

Жиры нерастворимы в воде, не имеют четкой температуры плавления и значительно увеличиваются в объеме при плавлении.

Агрегатное состояние жиров твердое, это связано с тем, что в состав жиров входят остатки предельных кислот и молекулы жиров способны к плотной упаковке. В состав масел, входят остатки непредельных кислот в cis – конфигурации, следовательно плотная упаковка молекул невозможна, и агрегатное состояние – жидкое.

Химические свойства жиров

Жиры (масла) являются сложными эфирами и для них характерны реакции сложных эфиров.

Понятно, что для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина — твердого жира из растительных масел. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции:

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:

Гидролиз сложных эфиров- обратимая реакция. Чтобы в сторону образования продуктов гидролиза, его проводят в щелочной среде (в присутствие щелочей или Na 2 CO 3). В этих условиях гидролиз жиров протекает обратимо, и приводит к образованию солей карбоновых кислот, которые называются . жиров в щелочной среде называют омылением жиров .

При омылении жиров образуются глицерин и мыла – натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот:

Омыление – щелочной гидролиз жиров, получение мыла.

Мыла – смеси натриевых (калиевых) солей высших предельных карбоновых кислот (натриевое мыло – твердое, калиевое — жидкое).

Мыла являются поверхностно-активными веществами (сокращенно: ПАВами, детергентами). Моющее действие мыла связано с тем, что мыла эмульгируют жиры. Мыла образуют мицеллы с загрязняющими веществами (условно — это жиры с различными включениями).

Липофильная часть молекулы мыла растворяется в загрязняющем веществе, а гидрофильная часть оказывается на поверхности мицеллы. Мицеллы заряжены одноименно, следовательно отталкиваются, при этом загрязняющее вещество и вода превращается в эмульсию (практически – это грязная вода).

В воде также происходит мыла, при этом создается щелочная среда.

Мыла нельзя использовать в жесткой и морской воде, так как образующиеся при этом стеараты кальция (магния) в воде нерастворимы.


Размер: px

Начинать показ со страницы:

Транскрипт

1 Жиры. Жиры сложные эфиры глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот (так называемых ЖИРНЫХ кислот). Общее название таких соединений триглицериды или триацилглицерины, где ацил остаток карбоновой кислоты - С= О R Жирные кислоты. Предельные кислоты: 1. Масляная кислота С 3 Н 7 -СООН 2. Пальмитиновая кислота С 15 Н 31 - СООН 3. Стеариновая кислота С 17 Н 35 - СООН Физические свойства. Непредельные кислоты: 5. Олеиновая кислота С 17 Н 33 СООН (1 = связь) СН 3 (СН 2) 7 СН = СН (СН 2) 7 СООН 6. Линолевая кислота С 17 Н 31 СООН (2 = связи) СН 3 -(СН 2) 4 -СН = СН-СН 2 -СН = СН-СООН 7. Линоленовая кислота С 17 Н 29 СООН (3 = связи) СН 3 СН 2 СН = CHCH 2 CH = CHCH 2 CH=СН(СН 2) 4 СООН Животные жиры Растительные жиры (масла) Твѐрдые, образованы Жидкие, образованы предельными кислотами непредельными кислотами стеариновой и пальмитиновой. олеиновой, линолевой и другими. Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

2 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. 1. Гидролиз (омыление) жиров в кислой или в щелочной среде, или под действием ферментов: а) кислотный гидролиз: под действием кислоты жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира. б) щелочной гидролиз омыление. Получается глицерин и СОЛИ карбоновых кислот, входивших в состав жира. Кислотный гидролиз Щелочной гидролиз В щелочной среде образуются МЫЛА соли высших жирных кислот (натриевые твѐрдые, калиевые жидкие). 2. Гидрирование (гидрогенизация) процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твѐрдые (маргарин).

3 Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее сколько г йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира. Синтетические моющие средства. Обычное мыло плохо стирает в жѐсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы кальция и магния дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли: С 17 Н 35 COONa + CaSO 4 (С 17 Н 35 COO) 2 Ca + Na 2 SO 4 Поэтому наряду с мылом из синтетических кислот производят синтетические моющие средства из других видов сырья, например из алкилсульфатов солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты. В общем виде образование таких солей можно изобразить уравнениями: R-CH 2 -OH + H 2 SO 4 R-CH 2 -O-SO 2 -OH + H 2 O спирт серная кислота алкилсерная кислота R-CH 2 -O-SO 2 -OH + NaOH R-CH 2 -O-SO 2 -ONa + H 2 O алкилсульфат Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках. УГЛЕВОДЫ Углеводы (сахара) органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула C x (H 2 O) y, где x, y 3. Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С 5 Н 10 O 4. НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ Моносахариды Олигосахариды Полисахариды Глюкоза С 6 Н 12 О 6 Фруктоза С 6 Н 12 О 6 Рибоза С 5 Н 10 О 5 Дезоксирибоза С 5 Н 10 О 4 Сахароза (дисахарид) С 12 Н 22 О 11 Лактоза молочный сахар (дисахарид) С 12 Н 22 О 11 Целлюлоза (С 6 Н 10 О 5) n Крахмал (С 6 Н 10 О 5) n Гликоген (С 6 Н 10 О 5) n

4 Моносахариды Моносахариды гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных. ГЛЮКОЗА. Получение. 1. Гидролиз крахмала: (C 6 H 10 O 5)n + H 2 O C 6 H 12 O 6 2. Синтез из формальдегида: 6Н 2 С=О Са(ОН) 2 С 6 Н 12 О 6 Реакция была впервые изучена А. М. Бутлеровым. 3.В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO 2 и Н 2 О: 6CO H 2 O (хлорофилл, свет) C 6 H 12 O 6 + 6O 2 Химические свойства глюкозы. 1. В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами - α и β и линейной формой:

5 2. Реакция комплексообразования с гидроксидом меди (II). При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета. 3. Глюкоза как альдегид. а) реакция серебряного зеркала. б) реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. в) Глюкозу можно окислить бромной водой: г) Каталитическое гидрирование глюкозы - происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, получается шестиатомный спирт сорбит. 4. Реакции брожения. а) спиртовое брожение C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 этанол б) молочнокислое брожение C 6 H 12 O 6 2CH 3 -CH(OH)-COOH молочная кислота

6 в) маслянокислое брожение C 6 H 12 O 6 C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O масляная кислота 5. Реакции образования эфиров глюкозы. Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила: Простые эфиры получили название гликозидов. В более жестких условиях (например, с CH 3 -I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам. Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами, например: Фруктоза структурный изомер глюкозы - кетоноспирт: СН 2 - СН- СН- СН - С - СН 2 OH OH OH OH O OH Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. В свободном виде содержится в мѐде и фруктах. Химические свойства фруктозы обусловлены наличием кетонной и пяти гидроксильных групп. При гидрировании фруктозы также получается СОРБИТ.

7 Дисахариды. Дисахариды это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). 1. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С 12 Н 22 О 11 Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β- фруктозы, соединенных друг с другом. В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы СВЯЗАН, поэтому она не образует ОТКЫТУЮ (альдегидную) форму. Вследствие этого сахароза не вступает в реакции альдегидной группы с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться. Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой: С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О С 6 Н 12 О 6 (глюкоза) + С 6 Н 12 О 6 (фруктоза) 2. Мальтоза. Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала. остаток α-глюкозы остаток α-глюкозы

8 Мальтоза - является восстанавливающим дисахаридом и вступает в реакции, характерные для альдегидов. 3. К восстанавливающим сахаром относятся также целлобиоза и лактоза: Остальные дисахариды так же могут гидролизоваться. Полисахариды. Полисахариды - это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов. Основные представители - крахмал и целлюлоза - построены из остатков одного моносахарида - глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C 6 H 10 O 5) n, но совершенно различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного строения. Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы (выделена цветом):

9 Крахмал. Крахмалом называется смесь двух полисахаридов, построенных из остатков циклической α-глюкозы. В его состав входят: амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) 10-20% амилопектин (оболочка крахмального зерна) 80-90% Цепь амилозы включает остатков α-глюкозы (средняя мол.масса) и имеет неразветвленное строение. Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев α- глюкозы. Свойства крахмала: 1. Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется. 2. Крахмал не дает реакцию серебряного зеркала и не восстанавливает гидроксид меди (II). 3. Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

10 ЦЕЛЛЮЛОЗА Целлюлоза (клетчатка) наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение. Молекулярная масса целлюлозы - от до 2 млн. СВОЙСТВА ЦЕЛЛЮЛОЗЫ. 1. Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами. а) нитрование целлюлозы. Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина: (С 6 Н 7 О 2 (ОН) 3) n + 3n HNO 3 3nH 2 O + (С 6 Н 7 О 2 (ОNO 2) 3) n целлюлоза азотная кислота тринитрат целлюлозы (пироксилин) б) ацилирование целлюлозы. При действии на целлюлозу уксусного ангидрида происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН. Получается ацетат целлюлозы - ацетатное волокно. (С 6 Н 7 О 2 (ОН) 3) n +3n(СН 3 СО) 2 О 3n СН 3 -СООН + (С 6 Н 7 О 2 (ОСОСН 3) 3) n целлюлоза уксусный ангидрид уксусная кислота триацетат целлюлозы 2. Гидролиз целлюлозы. Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде гидролизуется:


ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ РАЗДЕЛ 3. ЭЛЕМЕНТЫ БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ТЕМА 6. УГЛЕВОДЫ (САХАРА) 6.2. ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ ОЛИГОСАХАРИДЫ Олигосахариды (греч. несколько) углеводы, гидролизующиеся с образованием нескольких

БГПУ им. М. Танка Лекция по прикладной химии Мыла и моющие средства Доцент Козлова-Козыревская А.Л., кафедра химии Содержание: История Достижения ученых Мыла. получение Омыление Производство Образование

Задания В8 по химии 1. Метиламин может взаимодействовать с 1) пропаном 2) хлорметаном 3) кислородом 4) гидроксидом натрия 5) хлоридом калия 6) серной кислотой Метиламин - первичный амин. За счет неподеленной

ЦИКЛИЧЕСКИЕ ФОРМЫ МОНОСАХАРИДОВ. МУТАРОТАЦИЯ Основной формой существования углеводов в растворах является, как неожиданно оказалось, циклическая. Циклическая форма углеводов появляется в результате внутримолекулярной

Тема а Колво часов Тип а Элементы содержания Эксперимент Вид контроля Возможное домашнее задание Примечание п/п 1 Предмет органической химии 1 Изучение нового материала. 2 Основные положения теории строения

1. Взаимные превращения веществ основных классов неорганических соединений В зависимости от того, сколько различных элементов входят в состав веществ, их можно разделить на простые и сложные. Простые вещества

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. ЖИРЫ Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп CH. Общая формула карбоновых кислот: В зависимости

Вариант Нижний Новгород 1-1. Укажите число протонов, электронов и электронную конфигурацию атома кадмия. 2-2. В колбе находится азот при атмосферном давлении и температуре 298 К. До какого давления нужно

Промежуточная аттестация по химии 10-11 классы Образец А1.Сходную конфигурацию внешнего энергетического уровня имеют атомы углерода и 1) азота 2) кислорода 3) кремния 4) фосфора А2. В ряду элементов алюминий

Вариант 4 1. К какому типу солей можно отнести: а) 2 CO 3, б) FeNH 4 (SO 4) 2 12H 2 O, кристаллогидрат, в) NH 4 HSO 4? Ответ: а) 2 CO 3 основная соль, б) FeNH 4 (SO 4) 2 12H 2 O двойная

Задание 1. В какой из данных смесей можно отделить соли друг от друга, используя воду и прибор для фильтрования? а) BaSO 4 и CaCO 3 б) BaSO 4 и CaCl 2 в) BaCl 2 и Na 2 SO 4 г) BaCl 2 и Na 2 CO 3 Задание

Задания А16 по химии 1. Формальдегид не реагирует с Формальдегид это муравьиный альдегид, он же метаналь; 40%-й раствор формальдегида в воде называется формалин. По карбонильной группе идут реакции присоединения

11. Азотсодержащие органические соединения 11.1. Нитросоединения. Амины Очень важны в народном хозяйстве азотсодержащие органические вещества. Азот может входить в органические соединения в виде нитрогруппы

Задания А15 по химии 1. Свежеосаждённый гидроксид меди(ii) реагирует с 1) этиленгликолем 2) метанолом 3) диметиловым эфиром 4) пропеном Свежеосаждённый гидроксид меди (II) реагирует многоатомными спиртами

1 ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА Рабочая программа по химии составлена на основе Примерной программы среднего (полного) общего образования по химии (Допущено Министерством образования и науки РФ 21.02.2005). Программа

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА Тема: «Одноатомные спирты» 1 1. ВСПОМНИТЕ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И ПОЛУЧЕНИЕ ОДНО- АТОМНЫХ СПИРТОВ. 2. ВЫПОЛНИТЕ ПРЕДЛОЖЕННЫЕ ТЕСТЫ 22 и 23 (Выбор ВАШ) ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ

0,Учебник: О.С. Габриелян, Химия 10, 2007-2010 г. Издательство Дрофа Внимание! Тренировочные работы и задания из учебника выполняются в отдельной тетради и предоставляются до экзамена на консультации Программные

Государственное бюджетное образовательное учреждение города Севастополя «Средняя общеобразовательная школа 52 имени Ф.Д.Безрукова» Рабочая программа по предмету «Химии» для 10 класса на 2016/2017 учебный

КАЛЕНДАРНО-ТЕМАТИЧЕСКОЕ ПЛАНИРОВАНИЕ ПО ХИМИИ В 10 КЛАССЕ 2009-2010 УЧЕБНЫЙ ГОД. 2 часа в неделю. Программа для общеобразовательных школ, гимназий, лицеев. Химия 8-11 класс, М.»Дрофа», 2009. Основной учебник:

Пояснительная записка Рабочая программа составлена на основании программы по химии для учащихся 10 классов общеобразовательных учреждений (авторы И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская) без изменений. В основу

Инверсия Образование и реакции гликозидов Образование и реакции гликозидов Гликозиды продукты замещения полуацетального гидроксила в моносахаридах на алкокси-, арилокси-, алкилтио-, арилтио-, ацилокси-,

Департамент здравоохранения города Москвы Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение Департамента здравоохранения города Москвы «Медицинский колледж 2» ОДОБРЕН УТВЕРЖДАЮ Методическим

Приложение к рабочей программе по химии для 10 класса Примерные оценочные и методические материалы для осуществления текущего контроля успеваемости и промежуточной аттестации учащихся 10 го класса по химии

Пояснительная записка. 10 класс. Рабочая программа по химии составлена на основе: Фундаментального ядра содержания общего образования; требований к результатам освоения основной образовательной программы

ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОГО УЧРЕЖДЕНИЕ СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ ГОРОДА МОСКВЫ ЭКОНОМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ 22 Профессия: 19.01.17 Повар, кондитер УЧЕБНАЯ ДИСЦИПЛИНА /

Аннотация к рабочей программе по химии в 10 классе Рабочая программа по химии 10 класса составлена на основе федерального компонента государственного образовательного стандарта, утверждённого приказом

Инструкция к заданиям # 1_30: В этих заданиях заданы вопросы и приведены четыре предполагаемых ответа, только один из которых правильный. Найдите соответствующий данному заданию номер в листе ответов,

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ТЕМА 4. КИСЛОРОДОСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ 4.3. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 4.3.3. ЛИПИДЫ ЖИРЫ Жиры это сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и одноосновными

Аннотация к рабочей программе по химии 9 класс. 1. Место предмета в структуре основной образовательной программы школы. Рабочая программа по химии для 9 класса реализуется в общеобразовательном классе,

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ КРАСНОДАРСКОГО КРАЯ государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение Краснодарского края «Краснодарский информационно-технологический техникум» Перечень

СОДЕРЖАНИЕ. ПАСПОРТ ПРОГРАММЫ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ 2. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ 3. УСЛОВИЯ РЕАЛИЗАЦИИ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ 4. КОНТРОЛЬ И ОЦЕНКА РЕЗУЛЬТАТОВ ОСВОЕНИЯ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ стр.

Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение «Лицей 20» Рассмотрено на заседании МО. Рекомендовано к утверждению на педсовете. Протокол «29» августа 207 г. Утверждено на педагогическом совете.

ВАРИАНТ 1 Образовательная организация Класс (по списку) ФИО 1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не имеют структурных изомеров: 1) этанол 2) уксусная кислота 3) метанол 4) пропан

Планируемые предметные результаты освоения учебного предмета В результате изучения химии на базовом уровне ученик должен знать / понимать важнейшие химические понятия: вещество, химический элемент, атом,

ХИМИЯ 0 КЛАСС Рабочая программа разработана на основе программы общеобразовательных учреждений. Химия 0- классы, базовый уровень. М.: Просвещение, 2008,автор Гара Н.Н. Программа рассчитана (I вариант)

Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ Рассмотрим наиболее типичные реакции окисления различных классов органических веществ. При этом будем иметь в виду, что реакция горения

Экз. билета 1 1. Место химии среди других естественных наук. Взаимодействие физики и химии. Особенности химии как науки. Основные теории химии. Химическая номенклатура. 2. Причины многообразия органических

По химии 10 класс Семенец Наталья Валерьевна, учитель биологии и химии Составлена на основе примерной программы по химии для 8-11 классов под редакцией О. С. Габриелян. М:Дрофа, 2010. 2017 Нормативными

Рабочая программа по химии 10 класс (базовый уровень) Пояснительная записка Рабочая программа составлена на основании программы по химии для учащихся 10 классов общеобразовательных учреждений (авторы И.И.Новошинский,

Муниципальное казенное образовательное учреждение "Сулевкентская средняя общеобразовательная школа" Отчет о мониторинговой работе Я_СДАМ_ЕГЭ_III_ЭТАП в 11 классе Химия 2017 г. Отчёт о диагностической работе:

Очный этап. 11 класс. Решения. Задание 1. Смесь трёх газов А,В,С имеет плотность по водороду равную 14. Порция этой смеси массой 168 г была пропущена через избыток раствора брома в инертном растворителе

Приложение к основной образовательной программе среднего общего образования, утверждённой приказом директора МБОУ СОШ 5 от 01.06.2016 203 РАБОЧАЯ ПРОГРАММА Предмет: Химия Класс: 10 Количество часов (всего):

Банк заданий к промежуточной аттестации учащихся 9 класса А1. Строение атома. 1. Заряд ядра атома углерода 1) 3 2) 10 3) 12 4) 6 2. Заряд ядра атома натрия 1) 23 2) 11 3) 12 4) 4 3. Число протонов в ядре

КАЛЕНДАРНО-ТЕМАТИЧЕСКОЕ ПЛАНИРОВАНИЕ уроков химии Классы: 10 «А» Учитель: Иванова Елена Вячеславовна Тольятти 2015 Пояснительная записка Программа по химии для 10-11 классов общеобразовательных учреждений

Пояснительная записка. Изучение химии на ступени основного общего образования направлено на достижение следующих целей: освоение важнейших знаний об основных понятиях и законах химии, химической символике;

Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение средняя общеобразовательная школа 3 г.о. Подольск мкр. Климовск УТВЕРЖДАЮ Директор МБОУ СОШ 3 С.Г. Пелипака 2016 Рабочая программа по химии 10 класс

Аннотация к рабочей программе основной школы Место в учебном плане/ Уровень среднего общего образования, учебный план 10 класс 2 ч/нед.; недельная нагрузка Базовый/ профильный/ углублённый курс Документы

10 класс. Условия. Задание 1. Напишите три соединения кальция А, Б, С, в которых катион Са 2+ имеет такую же электронную оболочку, как и анионы, входящие в молекулу соответствующего соединения. Напишите

АВТОНОМНАЯ НЕКОММЕРЧЕСКАЯ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНАЯ ОРГАНИЗАЦИЯ «ШКОЛА СОСНЫ» УТВЕРЖДАЮ Директор И.П. Гурьянкина Приказ _8 от «29» августа 2017 г. Рабочая программа по предмету «ХИМИЯ» 9 класс основное общее

Эксперимент по органической химии в средней школе. Цветков Л.А. ие для учителей. 5-е изд., перераб. и доп. М.: Школьная Пресса, 2000. 192 с. В пособии основное внимание уделено методике эксперимента, используемого

СПИРТЫ Дегтярёва М.О. МОУ ЛНИП С n Н 2n+1 OH Определение Спирты органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп ОН Простейшие спирты Название Формула Модели Метиловый спирт (метанол)

МБОУ «Школа 15» приложение к приказу 162а от 20.08.2014 г Рабочая программа по химии 9 класс (дистанционное обучение 1ч, Кречетов Александр, Пшеничный Павел) Составитель: Ушанкова Светлана Петровна, учитель

Задания А17 по химии 1. Метанол образуется в результате взаимодействия 1) ацетилена с водой 2) гидрирования формальдегида 3) этилена с водой 4) метана с водой При реакции ацетилена с водой получится уксусный

FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 1 / 5 Analizată și aprobată la ședința catedrei din, proces verbal nr șeful catedrei de Biochimie și Biochimie Clinică, conferențiar universitar, doctor habilitat în

Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение средняя общеобразовательная школа 4 г. Балтийска Рабочая программа учебного предмета «Химия» 9 класс, ступень базовый уровень Балтийск 2017год 1.Пояснительная

Министерство образования и науки Российской Федерации САРАТОВСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ Н.Г.ЧЕРНЫШЕВСКОГО Программа вступительного испытания на бакалавриат/специалитет

Пояснительная записка Рабочая программа по химии составлена на основе: Федерального компонента государственного образовательного стандарта основного общего образования; примерной программы основного общего

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА Рабочая программа составлена в соответствии с Федеральным компонентом государственного образовательного стандарта первого поколения на основе авторской программы О.С.Габриеляна от

АМИНОКИСЛОТЫ. ПЕПТИДЫ. БЕЛКИ Аминокислотами называются карбоновые кислоты, в углеводородном радикале которых один или несколько атомов водорода замещены аминогруппами. В зависимости от взаимного расположения

Организация подготовки к ЕГЭ по химии: окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ Лидия Ивановна Асанова к.п.н., доцент кафедры естественнонаучного образования ГБОУ ДПО «Нижегородский

Тестируемый: Дата: Задание 1 Фенолом является вещество формула которого: Задание 2 К фенолам не относится вещество, формула которого Задание 3 Укажите общую формулу гомологического ряда фенолов: C n H

11 класс 1. Отгадайте вещества А и В, напишите уравнение реакции и расставьте недостающие A + B = изобутан + Na 2 CO 3 Решение: Исходя из необычного сочетания продуктов алкан и карбонат натрия можно определить,

Рабочая программа по химии для обучающихся 10 класса Составитель: учитель химии и биологии высшей квалификационной категории Чернышева М.Е. 2017-2018 учебный год 1. Планируемые результаты В результате

Урок 3 Тема: Органические вещества клетки: углеводы и липиды Ведущая дидактическая цель: изучение нового материала. Форма урока: комбинированная. Задачи урока: Образовательная: Продолжить изучение химической

Нормативные документы 1. Федеральный закон от 29.12.2012 г. 273-ФЗ «Об образовании в Российской Федерации» (редакция от 23.07.2013). 2. Об утверждении Федерального перечня учебников, рекомендованных к

Класс Фамилия, имя (полностью) Дата 2015 г. Инструкция по выполнению работы ЧАСТЬ 1 При выполнении задания 1-10 из предложенного перечня ответов выберите один правильный ответ. Цифры выбранных ответов

Рабочая программа по учебному предмету «Химия» составлена в соответствии с требованиями: - Федерального компонента государственного образовательного стандарта среднего общего образования; - Образовательной

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Жиры – сложные эфиры высших карбоновых кислот и глицерина.

Жиры и масла (жидкие жиры) – важные природные соединения. Все жиры и масла растительного происхождения почти целиком состоят из сложных эфиров глицерина (триглицеридов). В этих соединениях глицерин этерифицирован высшими карбоновыми кислотами.

Жиры имеют общую формулу:

Здесь R, R’, R’’ – углеводородные радикалы.

Три гидроксогруппы глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами:


Основные предельные кислоты, образующие жиры – пальмитиновая С 15 Н 31 СООН и стеариновая С 17 Н 35 СООН; основные непредельные кислоты – олеиновая С 17 Н 33 СООН и линолевая С 17 Н 31 СООН.

Физические свойства жиров

Жиры, образованные предельными кислотами, — твердые вещества, а непредельными – жидкие. Все жиры очень плохо растворимы в воде.

Получение жиров

Жиры получают по реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами:


Химические свойства жиров

Среди реакций жиров особое место занимает гидролиз, который можно осуществить действием как кислот, так и оснований:

а) кислотный гидролиз


б) щелочной гидролиз


Для масел (жидких жиров) характерны реакции присоединения:

— гидрирование (реакция гидрирования (гидрогенизации) лежит в основе получения маргарина)


— бромирование


Мерой ненасыщенности остатков кислот, которые входят в состав жиров, служит йодное число, выражаемое массой йода (в граммах), который может присоединиться по двойным связям к 100г жира. Йодное число важно при оценке высыхающих масел.

Масла (жидкие жиры) также подвергаются реакциям окисления и полимеризации.

Применение жиров

Жиры нашли широкое применение в пищевой промышленности, фармацевтике, в производстве масел и различных косметических средств, в производстве смазочных материалов.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание Растительное масло массой 17,56 г нагрели с 3,36 г гидроксида калия до полного исчезновения масляного слоя. При действии избытка бромной воды на полученный после гидролиза раствор образуется только одно тетрабромпроизводное. Установите возможную формулу жира.
Решение Запишем в общем виде уравнение гидролиза жира:


На 1 моль жира при гидролизе приходится 3 моль гидроксида калия. Найдем количество вещества гидроксида калия и жира, причем, количество жира втрое меньше:

Зная количество и массу жира, можно найти его молярную массу:

На три углеводородных радикала R кислот приходится 705 г/моль:

Зная, что тетрабромпроизводное получено только одно, можно сделать вывод, что все кислотные остатки одинаковы и содержат по 2 двойные связи. Тогда получаем, что в каждом радикале содержится 17 атомов углерода, это радикал линолевой кислоты:

Возможная формула жира:

Ответ Искомый жир — тилинолен

ПРИМЕР 2

Задание Напишите две возможные формулы жира, имеющего в молекуле 57 атомов углерода и вступающего в реакцию с иодом в соотношении 1:2. В составе жира имеются остатки кислот с четным числом углеродных атомов.
Ответ

где R, R’, R» — углеводородные радикалы, содержащие нечетное число атомов углерода (еще один атом из кислотного остатка входит в состав группы -СО-). На долю трех углеводородных радикалов приходится 57- 6 = 51 атом углерода. Можно предположить, что каждый из радикалов содержит по 17 атомов углерода.

Сложные эфиры. Жиры.

Раньше мы уже рассмотрели класс веществ, называемых простыми эфирами . Теперь рассмотрим эфиры сложные .


Между простыми и сложными эфирами есть общее.

Простые эфиры

И те и другие – это органические соединения, молекулы которых состоят из углеводородных радикалов, связанных атомами кислорода.


Для простых эфиров верна формула: R-O-R или R1-O-R2 .


В простых эфирах в качестве углеводородных радикалов (R, R1, R2 ) всегда выступают остатки спиртов.


Пример простого эфира - диэтиловый эфир С 2 Н 5 -О-С 2 Н 5 , состоит из двух остатков этилового спирта, связанных атомом кислорода.

Сложные эфиры

В случае сложных эфиров, одним из радикалов также является остаток спирта (или фенола ). А вторым радикалом является остаток какой-либо кислоты . Кислота может быть как органической, так и минеральной.


Спирты и фенолы взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры :



Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта (или фенола) называется реакцией этерификации .

Сложные эфиры карбоновых кислот

Если в реакции этерификации в качестве кислоты учавствует какая-либо из карбоновых кислот, то в результате получаются сложные эфиры карбоновых кислот .


Или в общем виде:


Рекции образования эфиров являются исключительно важными для живой природы, потому что все природные жиры, масла и воски являются сложными эфирами карбоновых кислот и спиртов.

Жиры

Жиры представляют собой эфиры высших карбоновых (жирных) кислот и трёхатомного спирта глицерина.


Приведём схему образования сложного эфира глицерина и стеариновой кислоты:



В жирах, встречающихся в природе одна и та же молекула глицерина, как правило, этерифицирована двумя или тремя различными жирными кислотами. В образовании всех природных жиров принимает участие лишь несколько жирных кислот. Природные жиры – это всегда смеси.


Жиры являются твёрдыми , если образующие их кислоты - насыщеные (предельные), как, например, стеариновая, пальмитиновая или миристиновая кислота.


Чем больше в жирах содержится остатков ненасыщеных (непредельных) кислот, таких, как олеиновая, линолевая, леноленовая, тем ниже их температура плавления и тем более жидкой будет их консистенция.


Животные жиры богаты, в первую очередь, остатками насыщенных жирных кислот. Поэтому они более твёрдые, в сравнении с растительными маслами.


Растительные масла, в химическом отношении, также являются жирами , т.е. сложными эфирами жирных кислот и глицерина. Но в их составе присутствует сравнительно больше количество остатков ненасыщенных жирных кислот .


В этом правиле, конечно, достаточно исключений. Например, масло какао, масло ши, масло кокоса имеют скорее твёрдую консистенцию, но их, всё равно, традиционно называют маслами. При этом их твёрдость говорит о том, что, как правило, их состав богат остатками насыщенных жирных кислот. Однако и здесь не обходится без исключений. Например, в жидком растительном пальмовом масле («копра») преобладают остатки насыщеных кислот.

Гидрогенизация жиров

Ненасыщенные жирные кислоты содержат двойные связи между атомами углерода, они легче вступают в реакции, окисляются и поэтому быстрее портятся.


Для того, чтобы растительные масла и жидкие животные жиры обладали большей химической стойкостью и большим сроком хранения их подвергают гидрогенизации .


Гидрогенизация жиров - каталитическое присоединение водорода к сложным эфирам глицерина и ненасыщенных жирных кислот.


Жидкие жиры превращаются в твёрдые вследствие присоединения водорода по месту двойной связи между атомами углерода в этерифицированных молекулах непредельной кислоты. Непредельные кислоты после этой процедуры становятся предельными (насыщенными) .


Таким образом, из жидкого растительного масла получают твёрдый пищевой маргарин.

Получение из жиров мыла (омыление жиров).

Сложные эфиры нерастворимы (или почти нерастворимы) в воде. Они растворяются в органических растворителях.


В воде сложные эфиры могут быть подвержены гидролизу, т.е. распаду на ионы, с последующим образованием из этих ионов кислоты и спирта.


Скорость этой реакции решительно возрастёт при достаточном количестве в воде ионов гидроксила (ОН ).


При нагревании жиров со щелочами сложные эфиры расщепляются с образованием спирта и соли кислоты:



Реакция щелочного гидролиза сложных эфиров называется реакцией омыления . А получающиеся в результате натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами .


Например: C 17 H 35 COONa – стеарат натрия, С 15 Н 31 СООК – пальмитат калия.


Натриевые мыла – твёрдые, калиевые – жидкие.